Walter Kennedy fu un pirata vissuto nel XVIII secolo. Non si sa quasi nulla sui suoi primi anni di vita.Iniziò a navigare nel 1718 sulla nave “La Rover” insieme al Capitano Howell Davis. Alla morte di Davis, nel 1719, Walter andò a far parte dell’equipaggio del pirata Bartholomew Roberts che era stato eletto per sostituire Davis.
Mentre Roberts navigava sullo sloop “The Fortune”, Walter ricevette l’orine di seguire lo sloop di Roberts e di fare rotta verso l’Irlanda. Ma per un incidente la nave di Walter si distrusse sulle coste della Scozia e quindi si vide costretto a ritirarsi dalla pirateria.
La maggior parte degli uomini dell’equipaggio vennero catturati e impiccati ma Walter riuscì comunque a fuggire e a ritirarsi a Dublino. Poi scappò in Inghilterra dove aprì una casa di prostituzione. Una delle prostitute però accusò Walter di rapina; venne poi condannato a morte per pirateria e impiccato a Londra il 19 giugno 1721.
La Jolly Roger di Walter Kennedy raffigurava un uomo nudo con in una mano una clessidra e nell’altra mano una sciabola nell’atto di tagliare un teschio con le ossa incrociate. Significava che il tempo per le vittime era scaduto.
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