La prima bandiera utilizzata da Edward era di colore verde con una figura gialla rappresentante un uomo che suonava la tromba. Poi cambiò bandiera e divenne la sua Jolly Roger definitiva: era tutta nera e vi era rappresentato uno scheletro rosso; significava che l’equipaggio infliggeva torture orribili. Dopo un periodo con il grado di tenente decise di tornare un pirata e allora prese un brigantino,ribattezzato “Rebecca”.Con questo attaccò 13 navi da pesca a largo dell’New England;poi fece il colpo grosso attaccando una goletta che rinominò “Fancy”.
A questo punto venne messa una taglia sulla sua testa e quindi fuggì nelle Azzorre.Qui assaltò molte navi e città torturando i suoi nemici e poi uccidendoli. Morì poi nel 1724 sconfitto dalla nave inglese Greyhound dopo una battaglia durata ben otto ore avvenuta nei pressi di Martinique, nei Caraibi.
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